Síntesis de oxaciclos mediante el empleo de ciclopropilsilil alocholes terminales
Alumna investigadora: Lucía García de la Parte
Departamento o Instituto Universitario: Departamento de Química Orgánica
Tareas realizadas:
Durante el desarrollo del proyecto se han llevado a cabo las tareas propias de un proyecto de investigación en Química Orgánica: se ha realizado la correspondiente búsqueda bibliográfica previa al desarrollo de este, se han sintetizado los productos de partida necesarios siguiendo rutas previamente desarrolladas en el grupo de investigación, y se ha optimizado y estudiado la reacción que conduce a los productos finales deseados. A su vez, a lo largo del proyecto se han puesto a punto los métodos de purificación pertinentes y todos los compuestos sintetizados han sido caracterizados espectroscópicamente utilizando técnicas como RMN y espectroscopía de masas.
Objetivos alcanzados:
Se han alcanzado los objetivos establecidos al comienzo del proyecto: se han sintetizado los 4-halotetrahidropiranos polisustituidos deseados con rendimientos moderados y excelentes diastereoselectividades empleando la ciclación silil-Prins. Para ello se ha partido de ciclopropilsilil alcoholes como nucleófilos (sintetizados siguiendo una rula sintética desarrollada y optimizada previamente en el grupo de investigación) y aldehidos/cetonas como electrófilos. A la hora de sintetizar estos oxaciclos se ha estudiado el efecto de diversos factores en la ciclación silil-Prins: efecto de la naturaleza del electrófilo empleado, efecto de la naturaleza del ácido de Lewis, y el efecto de los sustituyentes del ciclopropilsilil alcohol utilizado,
Sectores de aplicación:
El trabajo de Investigación realizado tiene aplicación en el sector químico y farmacológico.
Metodología utilizada:
Los reactivos empleados en el desarrollo del proyecto se han adquirido en distintas casas comerciales y se han empleado sin realizar una purificación adicional.
Par otro lado, los disolventes utilizados son de pureza analítica y también se han empleado sin llevar a cabo una purificación adicional. Los disolventes secos se secaron previamente a su uso con tamices moleculares activados.
Todo el material empleado es de vidrio, secado en una estufa previamente.
Finalmente, las reacciones se han llevado a cabo bajo atmósfera inerte y empleando técnicas estándar con jeringas. Su monitorización se ha realizado empleando cromatografía en capa fina (CCF), y los productos se han purificado mediante cromatografía flash en columna. Todos los rendimientos se han calculado tras esta purificación.
Opinión sobre la experiencia investigadora desarrollada:
Esta experiencia me ha permitido introducirme en el mundo de la investigación en Química Orgánica y a lograr una mayor independencia a la hora de trabajar en un laboratorio, tanto a la hora de realizar la búsqueda bibliográfica como a nivel más experimental. También he aprendido a trabajar en equipo, mantener discusiones científicas, a analizar de forma critica los resultados obtenidos, establecer hipótesis científicas y a documentar y archivar experimentos y datos experimentales de acuerdo a a estándares internacionales, entre otras cosas. En resumen esta experiencia me ha permitido adquirir conocimientos, habilidades y competencias que me van a resultar de gran utilidad en el futuro.
