Síntesis Benzo[c]oxepinas mediante la ciclación de Prins y Silil-Peins

Alumno investigador: Daniel Rufo Pérez

Departamento o Instituto Universitario: Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias.

Tareas realizadas:

A lo largo del desarrollo del proyecto se han llevado a cabo las actividades propias de una investigación en el área de Química Orgánica. En primer lugar, se realizó una revisión bibliográfica exhaustiva como base para el planteamiento del trabajo. Posteriormente, se sintetizaron los compuestos de partida siguiendo rutas ya establecidas por el grupo de investigación. La reacción principal, que conduce a los productos finales deseados, fue objeto de estudio y optimización. Además, se implementaron los métodos de purificación adecuados y todos los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas, como resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas.

Objetivos alcanzados:

Se han cumplido los objetivos propuestos al inicio del proyecto, logrando la síntesis de benzo[c]oxepinas con buenos rendimientos y una excelente diastereoselectividad mediante la reacción de ciclación de Prins y silil- Prins. Para ello, se emplearon vinilaril y vinilsililaril alcoholes como nucleófilos (preparados a partir de una ruta sintética previamente desarrollada y optimizada por el grupo de investigación) y aldehídos como electrófilos. Durante la síntesis de estos oxaciclos, se investigó cómo distintos factores afectan la ciclación, incluyendo la naturaleza del electrófilo, el tipo de ácido de Lewis utilizado, así como los sustituyentes presentes en el anillo aromático.

Sectores de aplicación:

Los reactivos y disolventes se usaron sin purificación, salvo los disolventes secos. Las reacciones se realizaron bajo atmósfera inerte y se monitorizaron por CCF. Los productos se purificaron por cromatografía y los rendimientos se calcularon tras esta purificación.

Metodología utilizada:

Los reactivos y disolventes empleados fueron de calidad comercial y analítica, respectivamente, utilizados sin purificación adicional, salvo los disolventes secos, que se trataron con tamices moleculares. El material de vidrio se secó en estufa antes de su uso. Las reacciones se llevaron a cabo bajo atmósfera inerte, aplicando técnicas estándar con jeringas, y se monitorizaron mediante CCF. Los productos se purificaron por cromatografía flash en columna, y los rendimientos se calcularon tras esta etapa.

Opinión sobre la experiencia investigadora desarrollada:

Esta experiencia me ha permitido iniciarme en la investigación en Química Orgánica y ganar autonomía en el trabajo de laboratorio, tanto en el ámbito bibliográfico como experimental. Además, he desarrollado habilidades como el trabajo en equipo, el análisis crítico de resultados y la documentación rigurosa de experimentos, adquiriendo competencias valiosas para mi futuro profesional.